Рассказы и повести 1888-1891

Это период расцвета творчества Чехова. В 1888 г. он получил половинную Пушкинскую премию Академии наук за вышедший в предыдущем 1887 году третий сборник своих рассказов – «В сумерках». Несмотря на это, сам Чехов недоволен собой и хочет добиться большего мастерства. В этот же период в его манере писать появилась некая особенность – нарочитая бесстрастность описания, подчеркнутое отсутствие авторской оценки. Особенно этой чертой выделяются «Спать хочется», «Бабы» и «Княгиня». В некоторых же его произведениях – например, известном философском рассказе «Пари» – он как будто сам, словами своего героя, просидевшего 15 лет в одиночестве, формулирует свое мнение.
В 1890 г. Чехов поехал на Сахалин с желанием изучить этот край и его жителей – как его уроженцев, так и вынужденных его «гостей» – каторжников. В течение нескольких месяцев пребывания там он общался с людьми, узнавал истории их жизни, причины ссылки и набирал богатый материал для своих заметок. По его собственным словам, он провел полную перепись населения Сахалина. В течение 5 последующих лет он будет писать книгу об этом острове.